Hip Hop風格隨性、強烈，因此備受年輕人喜愛。印象中的Rapper們總離不開粗金鏈、寬鬆的服裝、波鞋和漁夫帽等元素。然而要定義Hip Hop風格，從七十年到到現在其實都一直在不停的演變著。
70s Hip Hop Style
70年代對Hip Hop文化來說，是非常重要的一個年代，其起源及組織，都在70年代內集結、發展而成，1974年11月12日更被定為Hip Hop年。不過由於剛成形的Hip Hop文化，大多數人都是從貧民窟幫派轉戰過來，而歌詞的內容也大部分圍繞幫派文化及貧窮，以對所有事都看不順眼態度批判一番。
80s Hip Hop Style
80年代後期是Hip Hop的黃金時期，Run-DMC、N.W.A、LL Cool J、Beastie Boys等都是80年代Hip Hop的知名人物，他們喜愛穿得棒球服、漁夫帽、adidas運動鞋、粗鏈條及大耳環等，主張隨性的穿著，強調無所謂的生活態度。歌詞中的幫派文化也逐漸淡化，改為以活潑、輕鬆為主。
90s Hip Hop Style
90年代相當動蕩，社會也處處充滿創造力，年輕人們叛逆情緒高漲，加上受到Hippies及Grunge的影響，Hip Hop歌手們的穿搭以寬鬆剪裁為主，配合誇張的復古字體、圖案、配色等，風格相當強烈。而且Hip Hop元素亦開始與奢侈品牌掛鉤。除此，在曲風上亦分為東西岸兩派，不過歌曲內容亦多為嘲諷時事，以表達歌手本身的價值觀及政治觀。抑或圍繞女人、金錢，有某種程度上的炫耀意識，而這種風格亦一直持續到現在。
Oversize風格從何而來？
貧民區的黑人家庭都非常貧窮，經濟能力相當差，但是生育率卻很高。為了節約用度，家長通常購買較大尺碼的衣服給小孩著，除了可以穿得比較久之外，亦可傳給弟妹著。加上Hip Hop文化總離不開運動，例如跳舞、滑板等，因此寬鬆打扮亦較為舒適。久而久之，便演變成Hip Hop文化中的Oversize穿搭。
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